Gugus Pelindung

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.
https://blogger.googleusercontent.com/img/proxy/AVvXsEgahk545mcGVsoT95AjU940h_6yTX6UBe8YoEG6p_oghsIxm4lfa__rVacoXWrBHqkV_s3TQfw-qVCBEmGTBnjGrOrIVghwij69EkOrTBEhoG-ENJzNEBby52epcFyRQqyQ3BIRBAOpvyUSTmBQtDuAMLG6yhmomoCbn7R70KKur2iFj1CApqEOo7qQ1tMbNTrsgHp37rIfmUwVqg8R2BrjQIM8DaX5iSX3sOU9BpLK
Syarat gugus pelindung yaitu:
  1. Reagen gugus pelindung harus bereaksi selektif, ketika bereaksi menghasilkan jumlah yang besar dan substratnya stabil.
  2. Secara selektif harus dapat disingkirkan dengan menggunakan reagen
  3. Gugus pelindung tidak memiliki gugus pelindung lain
  4. Stabil dan hanya bereaksi khusus dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya
Dalam mendapatkan reaksi yang selektif terhadap gugus fungsi yang menjadi sasaran perubahan reaksi, maka gugus fungsi lain yang memiliki potensi untuk terserang diberi perlindungan. Perlindungan terhadap gugus fungsi yang diharapkan tidak mengalami perubahan tersebut dilakukan dengan cara melindungi gugus fungsi itu terlebih dahulu secara selektif agar tidak terserang oleh pereaksi yang diberikan. Semua gugus fungsi memiliki cara tertentu melalui penggunaan pereaksi untuk melindunginya, baik gugus karbonil, hidroksil, amino, ikatan rangkap dan gugus lainnya.
Dalam sintesa kimia organik, asetal maupun ketal digunakan sebagai gugus pelindung agar reaksi tersebut dapat berjalan secara selektif. Dalam hubungan pembuatan monogliserida ataupun digliserida yang tidak tercampur satu sama lain, maka terlebih dahulu gugus hidroksil yang tidak diesterifikasikan dilindungi sedangkan yang diesterifikasikan tidak dilindungi agar dapat diesterifikasikan. Untuk lebih jelasnya diberikan beberapa cara perlindungan terhadap gugus hidroksil dari gliserol baik secara reaksi ketalisasi maupun asetalisasi.
Berikut ini adalah total sintesis senyawa alkohol dari ketoester dengan menggunakan gugus pelindung asetal, yaitu :
https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEgdGf5QwMo9gxxIB8YC4aRoY9tX4ugoeUK3rE86F1-tB40e219Ab3aw5X9K6o88mwt0289iqjh4XwyAAVdcAsmAN3a9OY8Qu6m4NMCQ56YHgskhlgww6a56UybDD5rnoYIBkAByLSEN3g4/s640/Picture1.png

Gugus asetal pada sintesis alkohol dapat dihilangkan dengan penambahan asam, sehingga didapatkan gugus fungsi awal yang dilindungi.

http://andikaphewhe.blogspot.co.id/2014/07/sintesis-organik-gugus-pelindung.html

Komentar

  1. Widodo13 April 2017 pukul 06.26

    Reaksi proteksi asetal pada gugus keton saat proses reduksi ester menggunakan LiAlH4. Apa fungsi dari reagen tsb?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown19 April 2017 pukul 15.57

      Trimakasih atas kunjungannya widodo. Reagen LiAlH4 berfungsi untuk mereduksi CO menjadi COH. Reagen ini dapat juga digantikan dengan NaBH4

      Hapus
  2. Unknown19 April 2017 pukul 17.52

    Terimakasih informasinya sgt bermanfaat. Dsni saya ingin bertanya, bagaimana cara menentukan gugus pelindung yang baik untuk digunakan sebagai proteksi dalam suatu reaksi sintesis? Terimakasih.

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 04.09

      Trimakasih atas kunjungannya.
      Cara menentukan gugus pelindung yang baik adalah dengan melihat sifatnya yaitu harus bereaksi selektif, secara selektif dapat disingkirkan dan gugus pelindung tersebut tidak memiliki gugus fungsi lain.

      Hapus
  3. Romeida B.P. Sinaga10 Mei 2017 pukul 20.32

    Apakah gugus pelindung dapat tebaca di FTIR?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 04.13

      Trimakasih atas kunjungannya. Kemungkinan bisa jika gugus tersebut memiliki panjang gelombang tertentu yang dapat dianalisa oleh instrumen FTIR.

      Hapus
  4. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.00

    Apakah gugus pelindung dapat hilang dari suatu reaksi? jika iya, apa saja penyebab hilangnya gugus pelindung dalam reaksi tersebut. Trimkasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 04.15

      Trimakasih atas kunjungannya.
      Gugus pelindung tersebut bukannya hilang akan tetapi disingkirkan yaitu dengan menggunakan suatu reagen

      Hapus
  5. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.09

    bagaimana senyawa dapat di deproteksi ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 04.17

      Trimakasih atas kunjungannya.
      Yaitu dengan menggunakan suatu reagen.

      Hapus
  6. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.35

    didalam pembagian syarat gugus pelindung, Gugus pelindung tidak memiliki gugus pelindung lain. apa maksud dari kalimat tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 04.19

      Trimakasih atas kunjungannya.
      Maksudnya adalah dalam 1 senyawa gugus pelindung tersebut hanya memiliki 1 gugus pelindung/tidak lebih.

      Hapus
  7. Lili Kadariah11 Mei 2017 pukul 04.57

    Apa yang menyebabkan gugis pelindung berbeda-beda pada gugus fungsi ?

    BalasHapus
  8. Unknown11 Mei 2017 pukul 06.58

    bagaimana syarat pemilihan gugus pelindung yang akan digunakan dalam melakukan sintesis senyawa dilaboratorium ?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Total Sintesis Produk Alam

Gambar
Total sintesis produk alam yang dibahas disini adalah nuciferol. Nuciferol merupakan suatu senyawa turunan terpeniod yang memiliki gugus OH dan dihasilkan dari oksidasi nuciferal. Kali ini, kita akan membahas mengenai total sintesis nuciferol. Total sintesis merupakan sintesis senyawa kompleks dari senyawa sederhana yang sudah ada di laboratorium. Berikut ini adalah tahap total sintesis nuciferol    Pada tahap ini, terjadi reaksi grignard, yaitu reaksi kimia organologan menggunakan pereaksi grignard (RMgX). Berdasarkan gambar diatas, dapat dilihat mekanisme reaksi antara karbonil  dengan pereaksi grignard. dimana I dari pereaksi grignard akan menyerang C karbonil yang bermuatan elektropositif, sehingga ikatan O akan lepas, dan O bermuatan negatif. Selanjutnya O yang bermuatan negatif akan menyerang Mg yang bermuatan elektropositif sehingga terbentuk OMgI yang selanjutnya akan di protonasi oleh H2O dalam suasana asam dan terbentuk gugus alkohol. Pada tahap...
Baca selengkapnya

Total Sintesis Reserpin

Gambar
Reserpin adalah alkaloid yang diisolasi dari semak belukar India Rauwolfia serpentina. Penggunaan utamanya ialah sebagai antihipertensi. Aktivitas anxiolitik reserpin, obat penenang pertama, ditunjukkan jalan perkembangannya oleh Hoffmann-LaRoche dari obat blockbuster Librium dan Valium. Sintesis reserpin pertama yang spektakuler dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1956. Beberapa pendekatan alternatif telah dipublikasikan sejak saat itu. DOI: 10.1021 / ja055744x), oleh Gilbert Stork of Columbia University, yang berpusat pada aldehida tosylate 2, menggambarkan kekuatan induksi kiral untuk pembentukan kinetik. Kondensasi (2) dengan 6-methoxytryptamine (1) menghasilkan reserpine (3). Persiapan (2) dimulai dengan penambahan enantioselektif yang dilaporkan sebelumnya dari akrilat sampai butadiena, untuk menghasilkan asam (6). Pembentukan Iodolakton diikuti dengan pengurangan menghasilkan diol (7). Di bawah kondisi pembentukan benzil eter, iodohidrin di siklized ke epoksida, menghasil...
Baca selengkapnya

Total Sintesis Senyawa Mitomycin

Gambar
Mitomycin adalah kemoterapetik antibiotik turunan Aziridine yang merupakan hasil isolasi dari Streptomyces caespitosus atau Streptomyces lavendulae . Mitomycin C merupakan penyambung silang DNA yang kuat. Mitomycin, kelas antibiotik adalah antibiotik spektrum luas dan berbeda dengan orang lain membentuk hubungan kovalen dengan DNA dan fungsi sebagai agen alkylating bioreductive dalam ketiadaan oksigen. Mereka diisolasi dari kultur kaldu dari (treptomyces caespitosus. struktur inti adalah konfigurasi dari kuinon, sebuah aziridine dan bagian karbamat sekitar inti 1,2-indole pirol. Mekanisme kerja melibatkan silang dari dua untai komplementer DNA dan keterikatan obat untuk untai tunggal untuk alkilasi. pengurangan dari bagian kuinon membuat obat alkylator kuat dan aktivasi asam mempertimbangkan lingkungan asam sekitar sel tumor, mitomycin adalah mekanisme kedua yang mengaktifkan itu sebagai alkylater. Hal ini juga mendalilkan untuk membentuk spesies oksidatif reaktif selain alkilasi...
Baca selengkapnya