Postingan

Menampilkan postingan dari Mei, 2017

Total Sintesis Eusiderin K dan J

Gambar
          Eusiderin adalah suatu senyawa yang dapat diisolasi dari tanaman yang banyak ditemukan di daerah Jambi yaitu Tanaman Pohon Bulian (Eusideroxylon zwageri).   Tumbuhan ini berkhasiat untuk mengatasi beberapa penyakit dan gangguan kesehatan. Terkait dengan pemanfaatannya sebagai bahan obat, daun bulian mengandung beberapa senyawa fitokimia seperti flavonoid, saponin, tanin dan sterol – terpenoid serta banyak mengandung tanin. Selain pemanfaatan daun dan batangnya, biji bulian  yang dihaluskan dimanfaatkan untuk obat bengkak, menghitamkan rambut atau semir rambut. Eusiderin K dan Eusiderin J (Gambar diatas) adalah dua isolat neolignans dari kulit dan kelopak  Licaria chrysophylla.  jenis alami produk ini  yang mengandung cincin 1,4 benzodioxane memiliki sitotoksik, hepatoprotective, dan aktivitas biologis lainnya. (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K disintesis dengan material star...

Total Sintesis Reserpin

Gambar
Reserpin adalah alkaloid yang diisolasi dari semak belukar India Rauwolfia serpentina. Penggunaan utamanya ialah sebagai antihipertensi. Aktivitas anxiolitik reserpin, obat penenang pertama, ditunjukkan jalan perkembangannya oleh Hoffmann-LaRoche dari obat blockbuster Librium dan Valium. Sintesis reserpin pertama yang spektakuler dicapai oleh R.B. Woodward pada tahun 1956. Beberapa pendekatan alternatif telah dipublikasikan sejak saat itu. DOI: 10.1021 / ja055744x), oleh Gilbert Stork of Columbia University, yang berpusat pada aldehida tosylate 2, menggambarkan kekuatan induksi kiral untuk pembentukan kinetik. Kondensasi (2) dengan 6-methoxytryptamine (1) menghasilkan reserpine (3). Persiapan (2) dimulai dengan penambahan enantioselektif yang dilaporkan sebelumnya dari akrilat sampai butadiena, untuk menghasilkan asam (6). Pembentukan Iodolakton diikuti dengan pengurangan menghasilkan diol (7). Di bawah kondisi pembentukan benzil eter, iodohidrin di siklized ke epoksida, menghasil...

Total Sintesis Produk Alam "Nakiterpiosin"

Gambar
Sejarah senyawa organic bahan alam telah berkembang sangat lama dan sejalan dengan perkembangan kimia organik itu sendiri. Senyawa organik bahan alam dikaji karena kekhasannya dan begitu ragamnya struktur yang ada. Senyawa ini ditemukan dan dieksplorasi karena mempunyai aktivitas farmakologik dan biologik. Keragaman dan keunikan struktur senyawa organik bahan alam, banyak memberikan inspirasi untuk menemukan dan merancang obatobatan dan dilanjutkan dengan sintesis senyawa organik secara total atau parsial. Senyawa bahan alam merupakan senyawa kimia atau zat yang dihasilkan oleh organism hidup, biasanya mempunyai aktivitas farmakologi atau aktivitas biologi, bermanfaat untuk penyelidikan atau rancangan obat. Akhir-akhir ini, bahan alam telah dapat diproduksi melalui teknik sintesis total maupun sintesis parsial. Sintesis total produk alami saat ini telah maju pada kecepatan yang luar biasa, dengan berbagai tantangan prestasi sintetis di hampir semua kelas dari yang sangat kompleks pu...

Total Sintesis Produk Alam

Gambar
Total sintesis produk alam yang dibahas disini adalah nuciferol. Nuciferol merupakan suatu senyawa turunan terpeniod yang memiliki gugus OH dan dihasilkan dari oksidasi nuciferal. Kali ini, kita akan membahas mengenai total sintesis nuciferol. Total sintesis merupakan sintesis senyawa kompleks dari senyawa sederhana yang sudah ada di laboratorium. Berikut ini adalah tahap total sintesis nuciferol    Pada tahap ini, terjadi reaksi grignard, yaitu reaksi kimia organologan menggunakan pereaksi grignard (RMgX). Berdasarkan gambar diatas, dapat dilihat mekanisme reaksi antara karbonil  dengan pereaksi grignard. dimana I dari pereaksi grignard akan menyerang C karbonil yang bermuatan elektropositif, sehingga ikatan O akan lepas, dan O bermuatan negatif. Selanjutnya O yang bermuatan negatif akan menyerang Mg yang bermuatan elektropositif sehingga terbentuk OMgI yang selanjutnya akan di protonasi oleh H2O dalam suasana asam dan terbentuk gugus alkohol. Pada tahap...